Otrzymywanie octanu etylu – estryfikacja

SPRAWOZDANIE
(preparatyka chemiczna)

  1. Celem ćwiczenia jest otrzymanie octanu etylu.
     
  2. Użyty sprzęt laboratoryjny, to:
    Digestorium, waga techniczna, płaszcz grzewczy, 3 statywy, 5 łączników, kółko, łapa do chłodnic, kolbka destylacyjna trójszyjna z korkiem, kolbka destylacyjna, rozdzielacz cylindryczny, łącznik szklany, chłodnica prosta, fajka, 2 erlenmajerki, 2 większe naczynia lub miski na wodę do chłodzenia roztworów, 3 cylindry miarowe na 10 cm3, 2 cylindry miarowe na 50 cm3, 2 zlewki na 100 cm3, krystalizator, lejek, bagietka, kubeczek, termometr, 2 węże do chłodnicy, papierki lakmusowe, sączek, łyżeczka, kamyczki wrzenne.
     
  3. Użyte odczynniki chemiczne, to:
    Alkohol etylowy, stężony kwas siarkowy(VI), lodowaty kwas octowy, nasycony wodny roztwór węglanu sodu, bezwodny chlorek wapnia.
     
  4. Plan wykonania ćwiczenia:
    A.  Przygotowanie stanowiska pracy, sprzętu i odczynników
    B.  Sporządzenie roztworu alkoholu etylowego ze stężonym kwasem siarkowym(VI)
    C.  Zmontowanie I zestawu do destylacji
    D.  Sporządzenie roztworu alkoholu etylowego z lodowatym kwasem octowym
    E.  Destylacja octanu etylu
    F.  Zobojętnienie destylatu roztworem węglanu sodu
    G.  Przemycie zobojętnionego destylatu roztworem chlorku wapnia
    H.  Ekstrakcja estru z destylatu
    I.  Osuszanie estru z bezwodnym chlorkiem wapnia
    J.  Zmontowanie zestawu do sączenia
    K.  Przesączenie osuszonego estru
    L.  Zmontowanie II zestawu do destylacji
    M.  Destylacja estru
    N.  Mierzenie objętości otrzymanego estru
    O.  Posprzątanie stanowiska pracy
    P.  Obliczenie wydajności reakcji
     
  5. Przebieg ćwiczenia:
    Najpierw odmierzono do cylindra miarowego 8,3 cm3 alkoholu etylowego i wlano przy pomocy bagietki do kolbki trójszyjnej. Do drugiego cylindra odmierzono 8,3 cm3 stężonego kwasu siarkowego(VI), kolbkę umieszczono w większym naczyniu (lub misce) z zimną wodą i powoli wlano odmierzony kwas siarkowy(VI) po bagietce do kolbki cały czas mieszając (wszystkie te czynności wykonano pod czynnym, włączonym digestorium). Na koniec do kolbki z roztworem wrzucono kilka małych kamyczków wrzennych.

    Następnie zmontowano sprzęt do destylacji. Do I statywu przymocowano za pomocą łączników kolbkę trójszyjną osadzoną w płaszczu grzewczym, jedną z bocznych szyjek zatkano korkiem, do drugiej włożono rozdzielacz (tak, aby jego końcówka sięgała prawie dna kolbki), który umocowano do statywu za pomocą łącznika, a do środkowej szyjki włożono łącznik szklany, który również umocowano do statywu, do łącznika szklanego włożono termometr (słupek rtęci musi być na wysokości wylotu rurki  odprowadzającej), kolbkę i łącznik szklany połączono ze sobą szlifami. Do II statywu przymocowano za pomocą łącznika łapę do chłodnic, w której umieszczono pochyło chłodnicę prostą (chłodnica ma 2 węże – „ten bliżej fajki” przyłączono do specjalnej końcówki przykręconej w kranie, a drugi wąż wpuszczono luźno do zlewu), chłodnicę i łącznik szklany połączono ze sobą szlifami. Do III statywu przymocowano za pomocą łącznika fajkę, którą złączono szlifem z chłodnicą; pod fajkę podłożono odbieralnik (erlenmajerkę), którą umieszczono w większym naczyniu z zimną wodą. Cały zestaw ustawiono równo ( w jednej linii, równolegle do stołu), a kolbka, łącznik szklany i termometr zostały ustawione pionowo wzdłuż jednej linii (prostopadle do blatu stołu).

    Po zamontowaniu zestawu do destylacji napełniono chłodnicę wodą z kranu (za pomocą węża doprowadzającego) tak, aby nie było żadnego pęcherzyka powietrza w chłodnicy. Następnie podłączono płaszcz grzewczy do prądu i ogrzewano kolbę z roztworem, pilnując przy tym temperatury ogrzewanego roztworu (nie mogła ona przekroczyć 140 ºC). Podczas, gdy roztwór powoli się ogrzewał odmierzono w cylindrze 33,3 cm3 alkoholu etylowego, a w drugim cylindrze 33,3 cm3 (= 35 g) lodowatego kwasu octowego. Obydwa roztwory wlano do zlewki i dokładnie wymieszano. Tak przygotowaną mieszaninę wlano do wkraplacza i powoli ją wkraplano do kolbki. Gdy temperatura osiągnęła 140 ºC powstał octan etylu, który natychmiast oddestylował, skroplił się w chłodnicy i spłynął do odbieralnika. Szybkość wkraplania mieszaniny alkoholu etylowego z kwasem octowym była mniej więcej równa szybkości spływania kropli estru.

    Po odebraniu całego destylatu, wyłączono płaszcz grzewczy z prądu (w kolbce nie mogło zostać mniej roztworu, niż 1/3 objętości kolbki – inaczej mogła ona pęknąć). Destylat, który został zebrany w odbieralniku zawiera pewną ilość kwasu octowego, dlatego w celu zobojętnienia wlano do niego ostrożnie, małymi porcjami, nasycony wodny roztwór węglanu sodu. Czynność tą wykonano pod czynnym digestorium, ponieważ ciecz silnie się pieni wskutek wydzielania się dwutlenku węgla. Odczyn roztworu sprawdzono za pomocą papierków lakmusowych do osiągnięcia przez roztwór odczynu obojętnego.

    Po zobojętnieniu kwasu octowego usunięto drobne ilości alkoholu etylowego – w tym celu ester zobojętniony węglanem sodu przelano do rozdzielacza przymocowanego za pomocą łącznika do statywu. Pod rozdzielacz podłożono krystalizator i z rozdzielacza spuszczono dolną warstwę wodną.

    Później na wadze technicznej odważono do zlewki 6,25 g bezwodnego chlorku wapnia, który następnie rozpuszczono w 6,25 cm3 wody destylowanej odmierzonej cylindrem miarowym. Roztwór dokładnie wymieszano bagietką, po czym wlano ostrożnie przy pomocy bagietki do rozdzielacza z roztworem. Rozdzielacz zamknięto szczelnie korkiem i silnie wstrząsano w celu jak najlepszego wymieszania, a następnie pozostawiono na pewien czas do rozdzielenia się warstw.

    Dolna warstwa jest roztworem wodnym alkoholu i chlorku wapnia, a górna warstwa to octan etylu. Dolną warstwę spuszczono do krystalizatora, a ester przelano do suchej erlenmajerki. Na wadze technicznej odważono do kubeczka 6,25 g bezwodnego chlorku wapnia i wsypano go do erlenmajerki z estrem, którą następnie szczelnie się zamknięto i odstawiono na min. 24 godziny.

    Następnie zmontowano zestaw do sączenia. Do statywu za pomocą łączników umocowano suchą kolbkę destylacyjną, nad nią przymocowano kółko, do którego włożono lejek z sączkiem karbowanym (nóżka lejka musi się stykać ze ścianką szyjki kolbki). Osuszony ester za pomocą bagietki przesączono do kolbki. Do kolbki wrzucono kilka kamyczków wrzennych.

    Dalej zmontowano sprzęt do destylacji. Do I statywu umocowano za pomocą łączników kolbkę destylacyjną osadzoną w płaszczu grzewczym, a powyżej łącznik szklany, do którego włożono termometr, kolbkę i łącznik szklany połączono ze sobą szlifami. Do II statywu przymocowano za pomocą łącznika łapę do chłodnic, w której umieszczono pochyło chłodnicę prostą (chłodnica ma 2 węże – „ten bliżej fajki” przyłączono do specjalnej końcówki przykręconej w kranie, a drugi wąż wpuszczono luźno do zlewu), chłodnicę i łącznik szklany połączono ze sobą szlifami. Do III statywu umocowano za pomocą łącznika fajkę, którą połączono szlifem z chłodnicą; pod fajkę podłożono odbieralnik (erlenmajerkę), umieszczony w większym naczyniu z zimną wodą. Cały zestaw ustawiono równo ( w jednej linii, równolegle do stołu), a kolbka, łącznik szklany i termometr ustawiono pionowo wzdłuż jednej linii (prostopadle do blatu stołu). Po zamontowaniu zestawu do destylacji wypełniono chłodnicę wodą z kranu ( za pomocą węża doprowadzającego).

    Po sprawdzeniu poprawności zmontowania aparatury rozpoczęto destylację roztworu. Najpierw podłączono płaszcz grzewczy do prądu i ogrzewano kolbę z roztworem, pilnując przy tym temperatury ogrzewanego roztworu. Temperatura rosła powoli, aż do momentu, gdy spłynęła pierwsza kropla destylatu (estru) – temperatura wrzenia octanu etylu, to 76-77 ºC.

    Po odebraniu całego destylatu, wyłączono płaszcz grzewczy z prądu (w kolbce nie mogło zostać mniej roztworu, niż 1/3 objętości kolbki – inaczej mogła ona pęknąć). Destylat, który zebrano w odbieralniku wlano do cylindra miarowego i zapisano jego objętość (32 cm3), następnie wszystkie destylaty zlano do jednego naczynia.
     

  6. Potrzebne obliczenia:
    Oblicz masę praktyczną, teoretyczną i wydajność reakcji, mając następujące dane:

    CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O

    mCH3COOH = 35 g
    VCH3COOC2H5 = 32 cm3
    dCH3COOC2H5 =0,8645 g/cm3
    MCH3COOH = 60 g/mol
    MCH3COOC2H5 = 88 g/mol

    60 g CH3COOH ---------- 88 g CH3COOC2H5
    35 g CH3COOH  ---------         x
    ----------------------------------------------------
    x = mt = 51,3 g CH3COOC2H5

    mp = VCH3COOC2H5 ∙ dCH3COOC2H5
    mp = 32 cm3 ∙ 0,8645 g/cm3
    mp = 27,7 g CH3COOC2H5

    W = (mp/mt) • 100%
    W = (27,7 g/51,3 g) • 100%
    W = 54%
     

  7. Analiza błędu:
    Po wykonaniu ćwiczenia otrzymaliśmy wydajność równą 54% . Wydajność reakcji nie wynosi 100% - może to być spowodowane następującymi czynnikami:
    + Uszkodzony termometr
    + Niedokładne odbieranie destylatów
    + Niedokładne przygotowywanie roztworów
    + Odpryski podczas przelewania roztworów
    + Pozostałości na bagietce lub innych naczyniach
    + Niedokładne przesączenie
    + Nieszczelność rozdzielacza
    + Niedokładność wagi
    + Nieszczelność naczynia podczas suszenia
    Te wszystkie czynniki wpływają negatywnie na nasz ostateczny wynik zmniejszając wydajność reakcji.

     

  8. Estryfikacja – jest to reakcja kwasu (organicznego lub nieorganicznego) z alkoholem, w wyniku której powstaje ester i woda; jest to reakcja odwracalna – jednocześnie zachodzi reakcja estryfikacji i hydrolizy)

    R-COOH + R’-OH ↔ R-COOR’ + H2O  lub 
    H-A + R-OH ↔ R-A + H2O

     

  9. Przepisy BHP obowiązujące przy otrzymywaniu octanu etylu:
    Octan etylu jest związkiem organicznym, który jest łatwopalny i łatwolotny. Przy posługiwaniu się tym związkiem należy zachować daleko idącą ostrożność. Ogólną zasadą jest uniemożliwienie jego zapłonu przez zetknięcie z płomieniem. Do ogrzewania takiej substancji stosuje się szczelnie opancerzone płytki elektryczne lub łaźnie wodne z grzejnikami elektrycznymi. Octan etylu należy przechowywać w szczelnie zamkniętych naczyniach.

    Przy destylacji octanu etylu istnieje niebezpieczeństwo oparzenia się parą lub gorącym płynem. Dla uniknięcia wypadków kolbę z gorącymi płynami należy brać przez złożoną suchą ściereczkę. Gorącą kolbę stawia się nie na płycie stołu, lecz również na złożonej suchej ściereczce lub podkładce.

    Ogrzewanie prowadzi się bardzo ostrożnie trzymając ręce w takiej odległości, aby przy ewentualnym pęknięciu kolby znajdowały się poza zasięgiem rozpryskującej cieczy.

    Przy ogrzewaniu cieczy nie wolno zaniedbywać wrzucenia do naczynia przed ogrzewaniem paru kawałków porowatej porcelany, w celu zabezpieczenia cieczy przed przegrzaniem i uzyskania równomiernego wrzenia.

     

  10. Wpływ na środowisko:
    Odczynniki te używane w odpowiedni sposób i w takich ilościach jak w zadaniu nie mają złego wpływu na środowisko.

     

  11. Informacje z kart charakterystyk:
    3. Identyfikacja zagrożeń:
    Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na oczy. Powtarzające się narażenie może powodować wysuszenie lub pękanie skóry. Pary mogą wywoływać uczucie senności i zawroty głowy.

    4. Pierwsza pomoc:
    Przy kontakcie z oczami: przepłukać dużą ilością wody przez co najmniej 10 minut przy szeroko odchylonej powiece, skontaktować się z okulistą. Przy kontakcie ze skórą: zmyć dużą ilością wody, zdjąć zanieczyszczone ubranie. Przy spożyciu: podać dużą ilość wody, unikać wymiotów – możliwość zachłyśnięcia. Środki przeczyszczające: sodu siarczan (1 łyżka stołowa na ¼ l wody), olej parafinowy (3 ml/kg). Nie podawać mleka i oleju rycynowego. Wezwać lekarza. Przy wdychaniu: zapewnić dostęp świeżego powietrza, jeśli konieczne zastosować sztuczne oddychanie.

    5. Postępowanie w przypadku pożaru:
    Odpowiednie środki gaśnicze: proszek, piana. Szczególne zagrożenia: substancja wysoce łatwopalna, pary cięższe od powietrza. Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Trzymać z dala od źródeł ognia. W przypadku pożaru może następować rozkład substancji do etanolu i kwasu octowego stwarzając wtórne zagrożenie pożarowe. Środki ochrony indywidualnej strażaków: stosować gazoszczelną odzież ochronną i indywidualny aparat do oddychania. Inne: brak. Nie dopuścić do przedostania się wody po gaszeniu pożaru do wód powierzchniowych lub gruntowych.

    7. Postępowanie z substancją / preparatem:
    Obchodzenie się z substancją: zapewnić skuteczną wymianę powietrza (wentylacja). Postępować zgodnie z zasadami dobrej praktyki przemysłowej oraz ogólnymi zasadami bezpieczeństwa i higieny pracy z substancjami chemicznymi. Stosować środki ochrony osobistej zgodnie z pkt.8. Nie opróżniać do kanalizacji.

    Zapobiegać wyładowaniom elektrostatycznym. Zakaz palenia oraz manipulowania otwartym ogniem. Przestrzegać ogólnych przepisów przeciwpożarowych. Unikać długotrwałego lub wielokrotnego kontaktu ze skórą. Magazynowanie: szczelne opakowania, dobrze wentylowane pomieszczenie. Z dala od źródeł ognia i ciepła, temperatura pokojowa (zalecane od +15 do +25 ºC).

    8. Kontrola narażenia i środki ochrony indywidualnej:
    Parametry kontroli (NDS, NDSCh, NDSP): NDS: 200 mg/m3, NDSCh: 600 mg/m3. Stosować odpowiednią wentylację wywiewną, miejscową i ogólną zapewniającą utrzymanie stężenia produktu w powietrzu poniżej określonych limitów (minimum 10-krotna wymiana powietrza na godzinę). Środki ochrony indywidualnej powinny być tak zaprojektowane i wykonane, aby wykluczały zagrożenie i inne niedogodności w przewidywanych warunkach użytkowania, chroniące przed chemikaliami.

    Dz.U. nr 217, Rozporządzenie z dnia 29 listopada 2002 (poz. 1833); Dz.U. nr 80, Rozporządzenie z dnia 31 marca 2003 (poz. 725), Dz.U. nr 212 (poz. 1769), Rozporządzenie Ministra Gospodarki i Pracy z dnia 10 października 2005.

    Środki ochrony indywidualnej:
    Ochrona dróg oddechowych: konieczna, gdy tworzą się pary/aerozole – maska przeciwgazowa
    Ochrona oczu: konieczna – okulary ochronne typu gogle
    Ochrona rąk: konieczna – rękawice ochronne, chroniące przed chemikaliami (znak CE)
    Ochrona ciała: konieczna – ubranie ochronne
    Środki ochronne i higieny: natychmiast zmienić zanieczyszczone ubranie. Wymyć ręce i twarz po pracy z tą substancją. Zaleca się stosowanie kremu barierowo- ochronnego do skóry.

    11. Informacje toksykologiczne:
    Informacje toksykologiczne: LD50 (doustnie, szczur): 5620 mg/kg, LC50 (wdychanie, szczur): 1600 ppm(obj)/8h; LD50 (skóra, królik): >1800 mg/kg Pozostałe dane: przy spożyciu i inhalacji: podrażnienie jamy ustnej, brak apetytu, ból głowy. Przy dużych stężeniach – ślinotok, mdłości, działanie narkotyczne, podrażnienie układu oddechowego.

    12. Informacje ekologiczne:
    Biodegradowalność: 100%/28d. Log P(w/o): 0,73. Nie jest spodziewana bioakumulacja. Toksyczny dla organizmów wodnych, planktonu i ryb. Przy ostrożnym i właściwym postępowaniu z substancją nie stanowi ona zagrożenia ekologicznego. Nie dopuścić do dostania się do ujęć wody pitnej, gleby i ścieków.

Karolina Sonik

Average: 3.6 (5 votes)

Dodaj Komentarz

Plain text

  • Dozwolone znaczniki HTML: <a> <em> <strong> <cite> <blockquote> <code> <ul> <ol> <li> <dl> <dt> <dd>
  • Adresy internetowe są automatycznie zamieniane w odnośniki, które można kliknąć.
  • Znaki końca linii i akapitu dodawane są automatycznie.
CAPTCHA
Poniższe zadanie ma na celu stwierdzenie, czy jesteś człowiekiem, a tym samym przeciwdziałanie spamowi.
7 + 3 =
Rozwiąż proszę powyższe zadanie matematyczne i wprowadź wynik.

Partnerzy Portalu

laboratoria.net

Rekomendowane Firmy

Notatek.pl - Materiały na studia: notatki, ćwiczenia, wykład

Laboratorium - Przegląd Ogólnopolski

Fiszkoteka